詹姆斯·托贝克

杰克（小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰）仗着自己英俊的外表整日沉迷于美色之中并引以为傲。一次偶然中，杰克在酒吧中邂逅了名为兰迪（莫利·林沃德 Molly Ringwald 饰）的女孩，他深深的被这个自信又热情的姑娘所吸引，两人一拍即合相谈甚欢。然而次日，兰迪对杰克的态度却来了个一百八十度的大转弯，百思不得其解的杰克找到了兰迪的住所，才发现兰迪的父亲是一个赌鬼，背负的巨额债务。

影片由主创瑞安·弗雷克、安娜·波顿联手执导。片中，澳洲演员本·门德尔森饰演一名走背字的天才赌徒盖瑞，在遇到了“幸运星”柯蒂斯（瑞安·雷诺兹饰）之后，他说服后者一同踏上了遍访新奥尔良所有赌场的豪赌之旅。旅途中两人的友情逐渐升温，而他们对于自己的“爱好”、家庭、感情也有了不同以往的认识。